La costruzione, forse su resti viscontei, dei rivellini, avancorpi posti a protezione delle porte, iniziò con la ristrutturazione del Castello ad opera di Francesco Sforza. Dei rivellini sforzeschi rimangono due basi sul lato est del Castello, uno a difesa della Porta del Carmine, l’altro dove si innestavano le mura medievali della città e a ovest, il Rivellino di Porta Vercellina. Quest’ultimo, costruito in corrispondenza della Porta di Santo Spirito, è l’unico ad aver mantenuto visibile l’impianto sforzesco quadrangolare, anche se l’aspetto attuale è il risultato del restauro ad opera dell’architetto Luca Beltrami. Beltrami infatti, tra il 1911 e il 1914, ne ripristinò parte delle merlature, demolite al tempo degli Spagnoli, le pareti e le volte dei passaggi e degli ambienti interni. Per difendere la porta principale del Castello, Leonardo progettò, su commissione di Ludovico il Moro, un rivellino più moderno, di forma pentagonale, che venne realizzato ai tempi della dominazione francese di Luigi XII, tra il 1499 e gli inizi del 1500. Di questo baluardo rimangono poche tracce nascoste nel fossato.