Nel corso dei secoli il Castello e le sue difese hanno coinvolto e appassionato diversi progettisti e architetti, tra cui Leonardo da Vinci, chiamato a Milano da Ludovico il Moro nel 1482. Appunti e schizzi documentano l'attenzione del genio toscano nei confronti dell’architettura civile e di quella fortificata. In due disegni (Manoscritto B, Institut de France, Parigi; Codice Vallardi, 2282, Louvre, Départment des Arts Graphiques, Parigi) Leonardo reinventa, per la rocca milanese, strutture e difese fortificate.